Главная > Химия > Презентация химические свойства гомологов бензола. Ароматические углеводороды - презентация. Тема урока: Свойства и применение аренов

Презентация химические свойства гомологов бензола. Ароматические углеводороды - презентация. Тема урока: Свойства и применение аренов

1 из 20

Презентация на тему: Ароматические углеводороды

№ слайда 1

Описание слайда:

№ слайда 2

Описание слайда:

Арены Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец - циклических групп атомов углерода с особым характером связей. Понятие “бензольное кольцо” требует расшифровки. Для этого необходимо рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А. Кекуле:

№ слайда 3

Описание слайда:

Эта формула правильно отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, бензол не проявляет склонности к реакциям присоединения: он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т. е. не дает типичных для непредельных соединений качественных реакций. Особенности строения и свойств бензола удалось полностью объяснить только после развития современной квантово-механической теории химических связей. По современным представлениям все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует s -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Валентные углы между тремя s -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (s -скелет молекулы бензола).

№ слайда 4

Описание слайда:

Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому s -скелету и параллельно друг другу (см. рис. а). Все шесть электронов взаимодействуют между собой, образуя p -связи, не локализованные в пары как при образовании двойных связей, а объединенные в единое p -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая p -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью s -скелета (см. рис. б).

№ слайда 5

Описание слайда:

В результате все связи между атомами углерода в бензоле выровнены и имеют длину 0,139нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 им). Равноценность связей принято изображать кружком внутри цикла (см. рис. в). Круговое сопряжение дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию сопряжения - количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола. Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, понятно, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения, - это привело бы к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях.

№ слайда 6

Описание слайда:

Номенклатура и изомерия. Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму - конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них - нафталин): Гомологический ряд бензола отвечает общей формуле С6Н2n-6.где n>=6

№ слайда 7

Описание слайда:

Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-). Радикал С6Н5 - называется фенил.

№ слайда 8

Описание слайда:

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др.) - бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

№ слайда 9

Описание слайда:

Способы получения. 1. Получение из алифатических углеводородов. При пропускании алканов с неразветвленной цепью, имеющих не менее шести атомов углерода в молекуле, над нагретой платиной или оксидом хрома происходит дегидроциклизация - образование арена с выделением водорода:

№ слайда 10

Описание слайда:

2. Дегидрирование циклоалканов. Реакция происходит при пропускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной: 3. Получение бензола тримеризацией ацетилена. 4. Получение гомологов бензола по реакции Фриделя-Крафтса (см. далее). 5. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью:

№ слайда 11

Описание слайда:

Химические свойства. Обладая подвижной шестеркой p -электронов, ароматическое ядро является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами. Этому способствует также пространственное расположение p -электронного облака с двух сторон плоского s -скелета молекулы (см. рис. б). Для аренов наиболее характерны реакции, протекающие по механизму электрофильного замещения, обозначаемого символом SE (от англ. substitution electrophilic).

№ слайда 12

Описание слайда:

Механизм электрофильного замещения можно представить следующим образом. Электрофильный реагент XY (X является электрофилом) атакует электронное облако, и за счет слабого электростатического взаимодействия образуется неустойчивый p -комплекс. Ароматическая система при этом еще не нарушается. Эта стадия протекает быстро. На второй, более медленной стадии формируется ковалентная связь между электрофилом Х и одним из атомов углерода кольца за счет двух p -электронов кольца. Этот атом углерода переходит из sр2- в sр3-гибридное состояние. Ароматичность системы при этом нарушается. Четыре оставшиеся p -электрона распределяются между пятью другими атомами углерода, и молекула бензола образует карбокатион, или s -комплекс.Нарушение ароматичности энергетически невыгодно, поэтому структура s -комплекса менее устойчива, чем ароматическая структура. Для восстановления ароматичности происходит отщепление протона от атома углерода, связанного с электрофилом (третья стадия). При этом два электрона возвращаются в p -систему и тем самым восстанавливается ароматичность:Реакции электрофильного замещения широко используются для синтеза многих производных бензола.

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Гомологи бензола

Арены моноядерные Один или несколько атомов H замещены на радикалы C 6 H 5 -CH 3 (метилбензол) многоядерные (конденсированные) Первые члены гомологического ряда бензола: Бесцветные жидкости со своеобразным запахом Легче воды Не растворяются в воде Растворяются в органических растворителях Являются растворителями Нафталин: Бесцветное кристаллическое вещество t плавления = 80 ⁰С Растворим только в органических растворителях ядовит Антрацен Твердое кристаллическое вещество t плавления = 213⁰С

Замещение в молекуле бензола Радикал бензола – C 6 H 5 ФЕНОЛ

Гомологи бензола

Названия гомологов бензола Орто (о-) «Рядом» 1,2 - диметилбензол 0-д иметилбензол Или О-ксилол Мета (м-) «Через» 1,3 - диметилбензол м- диметилбензол Или М-ксилол Пара (п-) «Напротив» 1,4 - диметилбензол n- диметилбензол Или n- ксилол

Получение гомологов бензола Реакция Фриделя-Крафтса

Гомологи бензола легче бензола вступают в реакцию замещения. Причина: взаимное влияние атомов в молекуле. Метильная группа в молекуле толуола – донор электронов, смещает электронную плотность от себя в сторону бензольного ядра. В результате этого смещения нарушается равномерное распределение электронной плотности по всему бензольному ядру, увеличивается электронная плотность в положениях 2,4,6 и атомы водорода становятся более подвижными и легко замещаются. Большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием радикала метила.

Толуол легче бензола вступает в реакцию нитрования Влияние атомов в молекуле взаимно.

Реакция замещения хлором В реакциях образуются разные продукты из-за перераспределения в бензольном кольце электронной плотности. В зависимости от природы радикала или заместителя, электронная плотность в бензольном кольце увеличивается или уменьшается. Заместитель в бензольном кольце влияет на реакционную способность, проявляет ориентирующее действие по отношению к вновь вступающему в реакцию электрофилу.

Заместители по ориентирующему действию ОРИЕНТАТЫ ПЕРВОГО РОДА Заместители, повышающие электронную плотность в П-электронной системе бензольного кольца. Алкильные группы Галогены -ОН -NH 2 Направляют второй заместитель в о- и n- положения. ОРИЕНТАТЫ ВТОРОГО РОДА Заместители, повышающие электронную плотность в П-электронной системе бензольного кольца. -NO2 -SO3H COOH CN CHO Направляют второй заместитель в m- положения. Электронная плотность смещается в обратном порядке в сторону заместителя.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Презентация предназначена для повторения изученного по теме "Причастие" в 7 классе, но может быть использована для подготовки к ГИА и ЕГЭ....

Cлайд 1

Химические свойства бензола. Получение, применение. Учитель биологии-химии МОУ «СОШ р.п. Озинки» Хорова Людмила Владимировна

Cлайд 2

1. Дегидрирование циклоалканов. 2. Дегидроциклизация (ароматизация алканов): 3. Получение бензола тримеризацией ацетилена. 4. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью: Способы получения.

Cлайд 3

Обладая подвижной шестеркой p -электронов, ароматическое ядро является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами. Этому способствует также пространственное расположение p -электронного облака с двух сторон плоского s -скелета молекулы. Электрофильное замещение (SE) – механизм реакции взаимодействия ароматических углеводородов с молекулами, содержащими электрофильные частицы. Примеры электрофильных частиц: Cl+, NO2+, CH3+. Химические свойства

Cлайд 4

I стадия: образование p-комплекса, в котором электрофильная частица Х+ притягивается к p-электронному облаку бензольного кольца. II стадия (лимитирующая): образование s-комплекса. Два электрона из p-системы идут на образование s-связи С–Х. При этом ароматичность кольца нарушается. Атом углерода, соединившись с электрофилом Х, переходит из sp2- в sp3-гибридизованное состояние и выходит из системы сопряжения. В системе сопряжения остаются 4 p-электрона, которые делокализованы на 5-ти углеродных атомах кольца (заряд +1). III стадия: отщепления протона Н+, и восстановление ароматичности кольца, поскольку два электрона связи С–Н переходят в p-систему кольца.

Cлайд 5

1. Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных условиях. Реакция может протекать только в присутствии катализаторов - безводных АlСl3, FeСl3, АlВr3. В результате реакции образуются галогенозамещенные арены: 2. Нитрование. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой даже при сильном нагревании. Однако при действии так называемой нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) реакция нитрования проходит достаточно легко:

Cлайд 6

3. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. В результате реакции происходит введение в бензольное ядро алкильной группы с получением гомологов бензола. Реакция протекает при действии на бензол галогеналканов RСl в присутствии катализаторов - галогенидов алюминия. Роль катализатора сводится к поляризации молекулы RСl с образованием электрофильной частицы: В зависимости от строения радикала в галогеналкане можно получить разные гомологи бензола:

Cлайд 7

4.Алкилирование алкенами. Эти реакции широко используются в промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола (кумола). Алкилирование проводят в присутствии катализатора АlСl3. Механизм реакции сходен с механизмом предыдущей реакции:

Cлайд 8

Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов. В молекулах, имеющих только s -связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект. В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие мезомерного эффекта. Влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе p -связей, называется мезомерным (М) эффектом. В молекуле бензола p -электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя. Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце.

Cлайд 9

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): 1.электронодонорные 2.электроноакцепторные. Электронодонорные заместители проявляют +М- и +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная группа -ОН и аминогруппа -NН2. Неподеленная пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с p -электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате электронная плотность сосредоточивается в орто- и пара-положениях:

Cлайд 10

Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение p -электронной плотности.

Cлайд 11

Электроноакцепторные заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся нитрогрупла -NO2, сульфогруппа -SO3Н, альдегидная -СНО и карбоксильная -СООН группы. Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в мета-положениях: Полностью галогенизированные алкильные радикалы (например, -ССl3) проявляют -I-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца. Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.

Cлайд 12

Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода: Заместители, обладающие -I-эффектом или -М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго рода:

Cлайд 13

АРЕНЫ. БЕНЗОЛ И ЕГО ГОМОЛОГИ

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

СЛОВАРЬ

Ароматические соединения (от греч. árômа - благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.

Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

Общая формула ароматических углеводородов

C n H 2n-6. (n не менее 6)

Номенклатура

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

С 6 Н 5  R (алкилбензол), R  С 6 Н 4  R (диалкилбензол) и т.д.

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол

С 6 Н 5  СH 3 С 6 Н 5  С 2 H 5 С 6 Н 5  С 3 H 7

метилбензол этилбензол пропилбензол

История открытия

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер , который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Иоганн

Глаубер

История открытия

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем , который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

Майкл Фарадей

История открытия

В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Эйльгард Мичерлих

Структурная формула бензола

Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865 году

Бензол не взаимодействует с бромной водой и

раствором перманганата калия!

А.Кекуле

Н0

Структурная формула бензола

Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи.

против!

Формула Кекуле и ее противоречивость

за!

Строение бензола

В свое время было

предложено много

вариантов структурных

формул бензола, но ни

одна из них не смогла

удовлетворительно

объяснить его особые

свойства.

Цикличность строения

бензола подтверждается

тем фактом, что его

однозамещенные

производные не имеют

изомеров.

С 6

Схема образования σ – связей в молекуле бензола.

1)Тип гибридизации - sр 2
2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются σ – связи, лежащие в одной плоскости.
3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,139нм

Схема образования π – связей в молекуле бензола

За счет негибридных

р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая

п- электронна я система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

Электронное строение бензола

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.

Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

Реакции замещения.

1) Галогенирование

При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

Реакции замещения.

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

Реакции замещения.

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Реакции замещения.

3 ) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой.

C 6 H 6 + H 2 SO 4 (SO 3 )  C 6 H 5 – SO 3 H + H 2 O

(бензолсульфокислота)

Реакции замещения.

4 ) Алкилирование

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (кислот Льюиса).

Реакции замещения

с гомологами бензола

Гомологи бензола (алкилбензолы) С 6 Н 5 –R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.

Например, при нитровании толуола С 6 Н 5 CH 3 (70  С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

CH 3  С 6 Н 5 + 3HNO 3  CH 3  С 6 Н 2 (NO 2 ) 3 + 3H 2 O

2,4,6-тринитротолуол

тротил, тол)

При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:

AlBr 3

CH 3  С 6 Н 5 + 3Br 2  CH 3  С 6 Н 2 Br 3 + 3HBr

2,4,6-трибромтолуол

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает и в реакции присоединения.

5) Гидрирование.

Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и при повышенной температуре . Бензол гидрируется с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.

Реакции присоединения

6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

Запомните

Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал , то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода .

Реакции окисления

7) Реакции окисления.

Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO 4 при нагревании):

В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.

8) Горение.

2C 6 H 6 + 15O 2  12CO 2 + 6H 2 O (коптящее пламя).

Получение бензола

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома

C 7 H 16 ––500°C → C 6 H 5 – CH 3 + 4H 2

Получение бензола

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

C 6 H 12 ––300°C,Pd → C 6 H 6 + 3H 2

Получение бензола

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

3C 2 H 2 ––500°C, С → C 6 H 6

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

Бензол С 6 Н 6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С 6 Н 5 -СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3 ) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Тест по теме АРЕНЫ

1. Вещества с общей формулой С n H 2n-6 относятся к классу:

а) алканов; б) алкенов;

в) алкинов; г)аренов.

Тест по теме АРЕНЫ

2. Атомы углерода в состоянии SP 2 – гибридизация находятся в молекуле:

а) этана; б) этина;

в) пентина; г)бензола.

Тест по теме АРЕНЫ

3. Бензольное кольцо содержится в молекуле:

а) гексана;

б) циклогексана;

в) гексена;

г) толуола.

Тест по теме АРЕНЫ

4. Гомологами являются:

а) метан и хлорметан;

б) этилен и этин;

в) бензол и толуол.

г) гексен и циклогексан

Тест по теме АРЕНЫ

5. Бензол можно получить из:

а) карбоната кальция;

б) карбида кальция;

в) ацетилена;

г) метана.

Тест по теме АРЕНЫ

6. Укажите молекулярную формулу бензола:

а) С 2 Н 4 ; б) С 8 Н 18 ;

в) С 6 Н 6 ; г) С 6 Н 5 -СН 3 .

Тест по теме АРЕНЫ

7. Какой тип реакций характерен для бензола :

а) полимеризации;

б) присоединения;

в) замещения;

г) окисления

Тест по теме АРЕНЫ

8. Допишите уравнения реакции, определите её тип, назовите продукты реакции:

С 6 Н 6 + CI 2 → ? + ?

С 6 Н 6 + CI 2 → ?

С 6 Н 5 –СН 3 + 3HO- NO 2 → ?

Тест по теме АРЕНЫ

9. Физические свойства бензола и его гомологов.

10. Какой объём водорода (при н.у.) присоединится к 156 г. бензола при его гидрировании.

Тест по теме АРЕНЫ

Метан → хлорметан → этан → ацетилен → бензол → углекислый газ

Хлорбензол гексафторбензол

циклогексан нитробензол

бензолсульфокислота

УЧИТЕЛЬ ХИМИИ И БИОЛОГИИИ

МКОУ БУТУРЛИНОВСКАЯ СОШ №4

ЧЁРНАЯ Т.М.,

2014 ГОД

АРЕНЫ. БЕНЗОЛ И ЕГО ГОМОЛОГИ

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

СЛОВАРЬ

Общая формула ароматических углеводородов

C n H 2 n -6. ( n не менее 6)

Номенклатура

С 6 Н 5  R (алкилбензол), R  С 6 Н 4  R (диалкилбензол) и т.д.

С 6 Н 5  С H 3 С 6 Н 5  С 2 H 5 С 6 Н 5  С 3 H 7

метилбензол этилбензол пропилбензол

История открытия

Иоганн

Глаубер

Майкл Фарадей

Эйльгард Мичерлих

Структурная формула бензола

Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865 году

Бензол не взаимодействует с бромной водой и

раствором перманганата калия!

А.Кекуле

Н0

против!

Формула Кекуле и ее противоречивость

за!

Строение бензола

В свое время было

предложено много

вариантов структурных

формул бензола, но ни

одна из них не смогла

удовлетворительно

объяснить его особые

свойства.

Цикличность строения

бензола подтверждается

тем фактом, что его

однозамещенные

производные не имеют

изомеров.

С 6

1)Тип гибридизации - s р 2
2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости.
3) валентный угол – 120 градусов
4) длина связи С-С 0,140нм

Схема образования пи – связей в молекуле бензола

За счет негибридных

п- электронна я система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.

Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью
Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

Реакции замещения.

1) Галогенирование

Реакции замещения.

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Реакции замещения.

C 6 H 6 + H 2 SO 4 - SO 3  C 6 H 5 – SO 3 H + H 2 O

(бензолсульфокислота)

Реакции замещения.

4 ) Алкилирование

Реакции замещения

с гомологами бензола

Гомологи бензола (алкилбензолы) С 6 Н 5 – R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.

CH 3  С 6 Н 5 + 3 HNO 3  CH 3  С 6 Н 2 ( NO 2 ) 3 + 3 H 2 O

2,4,6-тринитротолуол

тротил, тол)

При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:

AlBr 3

CH 3  С 6 Н 5 + 3 Br 2  CH 3  С 6 Н 2 Br 3 + 3 HBr

2,4,6-трибромтолуол

5) Гидрирование.

Запомните

Реакции окисления

7) Реакции окисления.

В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.

8) Горение.

2 C 6 H 6 + 15 O 2  12 CO 2 + 6 H 2 O (коптящее пламя).

Получение

C 7 H 16 ––500 °C → C 6 H 5 – CH 3 + 4H 2

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300 °C.

C 6 H 12 ––300 °C , Pd → C 6 H 6 + 3H 2

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C (Н.Д.Зелинский).

3C 2 H 2 ––600 °C → C 6 H 6

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.

C 6 H 6 + CH 3 C l ––AlCl 3 → C 6 H 5 – CH 3 + HCl

C 6 H6 + CH 2 = CH 2 ––H 3 PO 4 → C 6 H 5 –CH 2 –CH 3

Толуол С 6 Н 5 -СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3 ) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

15.09.2024

Химия

Самое интересное:

Ароматические углеводороды - презентация

Столетняя война презентация к уроку на тему

Структура «Естественной истории»